Oleg Cassini, Rus bir diplomat ve İtalyan bir kontesin oğlu olarak Paris’te dünyaya gelmiştir. Modaya olan tutkusunu şapka tasarımcısı olan annesinden almıştır.

Moda dünyasında çapkın centilmen olarak bilinen Oleg Cassini, dünyanın en ünlü tasarımcılarından biridir. Günümüzde dahi, Rene Zellweger, Taylor Swift gibi ünlü Hollywood starları kırmızı halıda yürürlerken, Cassini’nin tasarımlarını tercih etmektedirler.